Какво е вторичен амин 1
амини # 150; клас съединения, което е органични амониеви производни, в които един, два или три водородни атома са заместени с органични групи. контролен печат # 150; присъствие фрагмент R # 150; N H3 С5-C 4 H 2 H 3 (NH2) 2, С Н2 С H3 1 # 150; 3-аминопентан (горни цифрови кодове сини цветове показват номериране последователност С-атома). За някои амин остава тривиално (опростен) име: С6 Н5 NH2 # 150; анилин (кръстен на номенклатурните правила # 150; фениламин).
В някои случаи се прилагат установените имена, които са изкривени правилните имена: NSN2 H2 CH 2 OH # 150; едноетаноламин (правилно # 150; 2-аминоетанол); (ONSN2 СН2) 2 NH # 150; диетаноламин, правилното име # 150; бис (2-хидроксиетил) амин. Trivial, изкривена и систематичен (събрани в съответствие с правилата на номенклатурата) име често съжителстват по химия.
Физични свойства на амини. Първите представители на редица амини # 150; метиламин СН3 NH 2. диметиламин (CH3) 2 NH. триметиламин (CH3) 3-N -етиламин и С2 Н5 NH 2 # 150; газообразен при стайна температура, последвано от увеличаване на броя на атоми в R амини са течности, докато увеличаване на дължината R верига до 10 С-атома # 150; кристални вещества. Амини Разтворимост във вода намалява с увеличаване на R дължина на веригата, и с увеличаване на броя на органични групи, свързани с азот (преход към вторични и третични амини). Амин миризма напомня на миризма на амоняк, по-високи (големи R) амини практически без мирис.
Химичните свойства на амини. Способността разграничаване на амини # 150; поставяне неутрални молекули (например халогеноводороди Hhal. да образуват organoammonievyh соли, такива като амониеви соли на неорганична химия. За формирането на нова азот връзка осигурява неразделен двойка електрони, действащи като донор. участва в образуването на протонната връзка Н + (от халид) действа като акцептор ( приемник), връзка нарича донор-акцептор (фиг. 1). Получената ковалентна връзка N # 150; Н е напълно еквивалентни отношения, съществуващи в амин N # 150; H.
Третични амини са свързани HCI. но чрез нагряване на получената сол в разтвор на киселина тя се разпада, при което R се отцепва от N атом:
При сравняване на тези две реакции показва, че С 2Н 5 -група и Н, сякаш обърната, в резултат на третичен амин образува вторична.
Разтваря се във вода, амини по същия начин улавяне протон, в резултат разтвор на йони се появяват ОН # 150. което съответства на образуването на алкална среда, е възможно да се открие с конвенционалните показатели.
С образуването на амини донор-акцепторни връзка може да бъде приложен не само HCI. но халоалкили RCL. при което се образува нова връзка N # 150; R. което също е еквивалентно на вече съществуващите. Когато започне да се вземе третичен амин, тетраалкил амониевата сол се получава (R четири групи в един N атом):
Тези соли се разтварят във вода и някои органични разтворители разпадат (разтваряне) за образуване йони:
Такива разтвори, както и всички разтвори, съдържащи йони провеждат електричество. соли тетраалкиламониеви могат да бъдат заместени с халоген НО-група:
Получената тетраметиламониев хидроксид е силна основа в свойства близки до основи.
Първични и вторични амини реагират с азотиста киселина HON = О. Въпреки това, те реагират по различни начини. Тъй като първични амини се получават първични алкохоли:
За разлика от първичните, вторични амини с азотиста киселина за образуване на жълто, умерено разтворими нитрозамини # 150; съединения, съдържащи остатък> N # 150; N = О.
Третични амини при стайна температура с азотиста киселина не реагират по този начин, азотиста киселина е реагент, който позволява да се направи разграничение между първични, вторични и третични амини.
Кондензацията на амини с карбоксилни киселини образуват амиди киселини # 150; съединение с фрагмент # 150 С (О) N
Сред най-известните ароматни амини анилин (фениламин) С6 Н5 NH2. Според свойствата е близо до алифатни амини, но е по-слаб алкалност # 150; във воден разтвор не образува алкална среда. Като алифатни амини със силни минерални киселини, може да се образува амониева сол на [С6 Н5 NH3] + С л # 150. В реакцията на анилин с азотиста киселина (в присъствието на солна киселина), генерирани диазо съединение, включващо частта R # 150; N = Н. Той се получава под формата на йонна сол, диазониева сол, наречен (Фиг. 3a). Така, реакцията с азотиста киселина не е, както е в случая на алифатни амини. бензолното ядро в анилин е реактивен характеристика на ароматни съединения (виж ароматност.), Халогенирането на водородните атоми в орто - (. Фигура 3B) и пара-позиция на амино група, заместена, хлороанилини получени с различни степени на заместване. Действието на сярна киселина в сулфонирането води до пара-позиция към амино групата, така наречената сулфанилова киселина (фиг. 3B).
Получаване на амини. При взаимодействие на амоняк с алкилхалогениди, например RCL. смес от първични, вторични и третични амини. Получената от продукт HCl е прикрепена към амин да се образува амониева сол, но солта се разлага излишък от амоняк, който позволява на процеса до образуването на кватернерни амониеви соли (Фиг. 4А). За разлика от алифатни алкилхалогениди, арилови халиди, например, С6 Н5 Cl. реагира с амоняк с голяма трудност, синтезът е възможно само когато катализатори, съдържащи мед. В промишлеността, алифатни амини получени чрез взаимодействие на алкохоли каталитични с NH3 при 300 # 150; до 500 ° С и налягане от 1 # 150; 20 МРа до получаване на смес от първични, вторични и третични амини (Фигура 4В.).
Когато първични амини (Фиг. 4В), и взаимодействие на алдехиди и кетони с първични амини (в присъствието на НСООН мравчена киселина) води до вторични амини (фиг. 4D) взаимодействие на алдехиди и кетони с амониев формиат сол HCOONH 4 са оформени.
Съединенията нитро (съдържащи група # 150; NO 2) в намаляването да образуват първични амини. Този метод, предложен от NN Зинин. малко използва за алифатни съединения, но важно за получаване на ароматни амини и формира основата за промишленото производство на анилин (фиг. 4D).
Както отделните съединения с амини, използвани е малка, например, полиетилен полиамин се използва у дома [-С2 Н4 NH-] п (търговско наименование ПЕПА) като втвърдител на епоксидни смоли. Основното приложение на амини # 150; като междинни съединения при получаването на различни органични вещества. Водещата роля принадлежи на анилин, на която произвежда широка гама от анилинови бои, в цвят "специализация" се полага на етапа на получаване на анилин. Ultra-чист анилин без примеси хомолози се наричат в бранша ", като анилин синьо" (по отношение на цвета на боята на бъдещето). "Анилин за червен" включва, в допълнение към анилин, смес на орто - и ал -toluidina (CH3 С6 Н4 NH2).
алифатен диамин # 150; изходни съединения за получаване на полиамиди, например найлон (фиг. 2), който се използва широко за производство на влакна, полимерни филми, както и възли и части в механични предавки (полиамид).
От алифатните диизоцианати (. Фигура 2) се получава полиуретани, които притежават сложни технически важни свойства: висока якост в съчетание с много висока еластичност и устойчивост на износване (полиуретан подметки за обувки), както и добра адхезия към широка гама от материали (полиуретаново лепило). И те се използват широко в разпенен форма (пяна).
Въз основа на сулфанилова киселина (фиг. 3) се синтезира сулфонамидни противовъзпалителни лекарства.