Vyazemskij Практическо ръководство за химия

Да разгледаме логически проблем, който с помощта на физични и химични свойства на веществата, необходими: а) предположение вещество; б) да се различи, предложен вещество; в) съединение с химична формула атрибута; г) се намери метод за разделяне на смес от вещества, определени;






г) предполагат синтез пътека агенти и т.н.
Проблем 1. физични и химични свойства на веществата показват разлики - изопропанол и фенол.

Представлява физични свойства на веществата, посочени в таблица (таблица. 14).

Физични свойства на хидроксил-съдържащи съединения

Задача 2. Как да се различи водни разтвори на фенол, етанол и оцетна киселина?

Водни разтвори на всеки един от предложените материали имат специфична миризма - фенол, алкохол и оцет миризма. Универсална индикаторна хартия във воден разтвор на оцетна киселина показва рН 4-6. Достатъчно концентрирани разтвори (50%) от етанол и оцетна киселина изпарения горят при запалване във въздуха. След изпаряване на етанола и киселинни разтвори не се получи остатък. След изпаряване на воден разтвор на фенол и охлаждане разпределени фенолни розови кристали (точка на топене (С6 Н5 OH) = 41 ° С).
При добавяне на сода или Na2 CO3 NaHCO 3 сода разтвор към всяко само в един случай - оцетна киселина - ефервесценция наблюдавани:

При добавяне на бром вода към разтвор на фенол, бяла утайка неразтворим във вода 2,4,6-tribromophenol:

Кипящ воден етанол (> 50%) с концентрирана сярна киселина, последвано от вътрешно- и междумолекулно дехидратация да образуват етилен газ и нискокипящ диетилов етер:

Задача 3.1 мол определен органично вещество придава само
1 мол бром. При нагряване на това вещество с хидроксид на мед (II), оформен червена утайка. Определете формула вещество, ако е известно, че изгарянето на 1,12 грама от този материал се получава 2,64 грама от въглероден двуокис и 0,72 грама вода.

От условие, че може да се приеме, че желаното вещество съдържа две функционални групи - ненаситеност и алдехидна група. Общата формула на съединенията съдържащи кислород - Cx Ny Оз. Съотношението на индексите:

Изчислява се количеството на горивни продукти на съединенията с формула = m / M:

(СО2) = 2,64 / 44 = 0,06 мола (Н 2О) = 0,72 / 18 = 0,04 мол.

Количествата са елементите С и Н в изходния материал са както следва:

(C) = (CO 2) = 0.06 мол, (Н) = 2 (Н 2О) = 0.08 мол

което съответства на масите:

m (C) = 0,06 • 12 = 0,72 г, т (H) = 0,08 • 1 = 0,08 грама

1,12 - 0,72 - 0,08 = 0,32 грама

(D) = 0.32 / 16 = 0,02 мола.

Ние считаме, съотношението на броя на атоми на С, Н и О в молекулата Cx Ny Оз. т.е. индекси на химическа формула:

Най-простият молекулна формула С3 Н4 O1 съответства на структурна формула СН2 = SNSNO е - акролеин.
Отговор. Формула вещество - СН2 = SNSNO.

Ние правим план за решаване на проблема.
Вместо А - ненаситен съединение RSN = CHR ', и адукт него НВг (реакция 1') е bromoalkanes:

Сребърен окис обикновено се нарича проблеми като слаб окислител, използван за превръщане на алдехид СНО група в карбоксилна група СООН, т.е. в реакция (2 ') R' = CHO:

Озадачаващи остава термини, свързани с третата реакция: "С внимателни окисление на твърди форми ... В". Първо, всеки атом е окислен? На второ място, това е солидна B? Затова реакцията (3 '), ние сме все още липсва.
Ключът към решаването на четвърто дава реакция:

Газ от (G) = 72,72% - е СО2. М (СО2) = 44 г / мол. Летливи киселина с обща формула Cx Ny Оз индекси е в следното съотношение:

Най-простият формула на веществото - СН2 O. Този алдехид вместо киселина. Два пъти на простата формула С2 Н4 O2 съответства оцетна киселина СН3 СООН, M = 60 грама / мол. Количествата на вещества от реакционните продукти и изходния материал в реакцията (4 '):

Моларното масата на съединение В: М = m / = 10,4 / 0,1 = 104 грама / мол, неговата молекулна формула - С3 Н4 O4. Това дикарбоксилна киселина, малонова NOOSSN2 COOH (т.т. = 135 ° С).
При температура над температурата на топене на малонова киселина се разлага с отделяне на въглероден диоксид и образуват оцетна киселина:

Отново се анализира състоянието на проблема, можете да предполагам, че изходен продукт - акрилова киселина и реакцията (1) има формата:

Реакция (2) се състои в заместване на бром атом в 3-бромопропионова киселина на хидроксилна група на вода с утаяване сребърен бромид:

Окисляване на въглероден алкохол 3-хидрокси-пропионова киселина дава малонова киселина (реакция 3):

Отговор. Вещество А - акрилова киселина, СН2 = SNSOON.

2. Разликата между субстанции:

удобно да се започне с оценка на рисковите вещества киселинност. Универсална индикаторна хартия (или син лакмус) с омокрящи средства а) до в) не променя цвета си и от киселинните H 2SO 4 изчервява. Цинк от разредена киселина екстракти водород;

При добавяне на 1-хексен с разреден разтвор на калиев перманганат червено петно ​​изчезва бързо и капки малка черна утайка МпО 2:

Глицерол и 1-пропанол при 20 ° С с разреден разтвор на KMnO4 не реагира.
Глицерол с водна суспензия от прясно приготвен Cu (OH) 2 дава брилянтно синьо оцветяване:

Алкохолът а) чрез загряване с концентрирана сярна киселина се дехидратира с отделяне на газообразен пропилей:

могат да бъдат разграничени от реагент Cu (OH) 2. Се добавя към всяка от трите епруветки суспензия от прясно приготвен Cu (OH) 2. В пропионова киселина се разтваря поради хидроксид реакционната неутрализация:

При нагряване, а другите две тръби в един от тях има реакцията на редукция на алдехидната група. В този случай на синия цвят на промените на реакционната смес до червено (Cu2 от О):

Диметил кетон карбонилна група не се окислява от мек окислител Cu (OH) 2.

4. Х вещество може да бъде, например: а) НСООН мравчена киселина; б) 3-hlorpropanal SlSN2 СН2 СНО. Реакционните уравнения:

5. виолетов цвят с железен хлорид - качествена реакция за феноли. Ако не уточнява оцветяване вещество и също вещество, което не е разтворим (като феноли) във воден алкален, тогава не е фенол.
Изомерна феноли клас от вещества - ароматни алкохоли. Химически състав формула вещество С7 H8 О, който се получава чрез окисление бензоена киселина С6 Н5 СООН, - бензилов алкохол С6 Н5 CH2 ОН.
6. За да получи от толуен нитробензоена киселина изисква две реакции - окисление на метиловата група на карбоксил СН3 СООН и нитриране на бензеновия пръстен.
В зависимост от последователността, в която те изпълняват: а) първа нитриране, след това окисление, или б) окисление и след това нитриране - получава ал - (а) или мета -nitrobenzoynuyu киселина (б):

7. Схемата за получаване на ацетат от ацетилен:

8. Бавно всяко вещество поставят в епруветки и се добавя вода. Формалин (40% разтвор на формалдехид ия), оцетна киселина и ацетон се разтварят във вода. Бензен, етилацетат и диетилов етер до образуване на органичния слой над водата. Хлороформ е по-тежък от вода; не се смесва с вода, хлороформеният слой е под вода. Имайте предвид, че формалдехид ужилвания окото (сълзотворен газ) и дава реакция на "сребърно огледало":

Оцетна киселина (оцет) петно ​​синьо лакмус промени в червен цвят, в допълнение, има миризма на оцет маринатата и разпределя CO2 газови мехурчета чрез реакция с карбонати, например със сода:

В ацетон благоухание често отстранява с ацетон лак и се разтваря точка nitropaint ацетон кипене 56 ° С
Водонесмесяем вещество се различава от техните точки на кипене: бензен (т.к. = 80 ° С), етил ацетат (т.к. = 77 ° С), диетилов етер (т.к. = 34.6 ° С).
Поради близостта на температура на кипене бензол и етилацетат за идентифициране на тези течности се използва факта, че те имат много високи температури на топене. Ако поставим колбата с тези вещества в хладилника за замразяване, скоро бензен (т.т. = 5 ° С) замразяване, и етил ацетат (т.т. = -84 ° С) остане течност. Добавяне на етил ацетат и бензол се държат различно под обратен хладник с разредена солна киселина. Бензен, обаче, остава непроменена и етил ацетат се хидролизира:

Всяка от веществата, образувани по време на хидролиза - СН3 С2 Н5 СООН и ОН - безкрайно разтворим във вода, т.е. след кипящ етилацетат с киселина и охлаждане на сместа стане хомогенна. Изчезва фаза граница - органичната и водната.
По този начин, въз основа на физичните свойства на органични вещества: а) разтворимост във вода,
б) плътност ( <1 г/мл и> 1 г / мл) несмесващи се с вода течности, в) характерната миризма, г) топене и кипене точки, - и с помощта на химични свойства: г) чрез действието на индикатора, д) качествени реакции на функционални групи - е възможно да разпознава и да се разграничат много съединения.